本片为1997年发行的全新录像带首映动画长片，情节延续《小熊维尼历险记》1977年电影版的最后，小男孩 Christopher Robin 必须去上学了，故他留了一封信给百亩森林的朋友们，说他必须暂时与他们告别了。但是这群以 Pooh 为首的“小脑筋”动物们居然误会信中的意思，猫头鹰把“school（学校）”看成“skull（骷髏）”，Pooh 和他的朋友们居然以为 Robin 迷路遇到麻烦，身陷“骷髏之眼”之中，於是他们决定展开一次“救援 Christopher Robin”的大冒险！本片延续 Winnie the Pooh 七十大寿的热潮而製作的，部分是由日本迪士尼动画部门所完成製作，在美国上市时有不错的销售成绩。
