本片的主角是一名在学校中广受欢迎、红得发紫，同时却又极其势力、尖酸刻薄的高中辣妹。讲述的是在经过一次上帝别出心裁想出来的奇妙惩罚后，主人公终于明白自己的肤浅和刻薄的故事。只不过，这回影片中的上帝实在有些脱线：惩罚的内容竟然是让辣妹变成男人！？！
这位“可怜”的辣妹，就是校园中年轻的高中拉拉队队长--洁西卡(瑞秋·麦克亚当斯饰)。洁西卡是全校最炙手可热的校花，她的男友是校橄榄球队的四分卫，过着羡煞众生的“完美”生活。但是，就在她自信自己的人生前途一片光明的时候，上帝却没有放过惩罚和教育她的机会！终于，同学的诅咒生效了，洁西卡的身体突然变成了一个三十几岁的猥琐男人！而在熬过噩梦一般的早晨之后，她(或他)发现了更恐怖更糟糕更残酷的事实是：她还要以这付“可怕”的身体去面对羞辱、继续原有的校园生活，她依旧要率领队员赢得拉拉队比赛、更不能错过重要的毕业舞会……
如今的洁西卡不但每天早上必须先刮完胡子才能出去见人，同时还得想办法在时限之内破解咒语，变回女儿身，生活中更得忍受同学和好友对她的冷嘲热讽。这些经历对于这位昔日的校园之星来说，简直是噩梦中的噩梦，地狱中的地狱。不过在这一切折磨和尴尬事的背后，她终于也发现，自己一直以来是一个多么肤浅、刻薄的人。从此，她决定再也不要去做过去的自己！而上帝呢，会再给她一次机会吗？
