电影的主人公是一个自诩为情圣的中年白领罗杰(Campbell Scott) ，对男女之事，他总是能说的头头是道，让听客没法反驳。事实上一副大男人派头的他却是女老板的性玩物，被甩了也只能忍气吞声，此时他16岁的外甥西部乡下子弟尼克（Jesse Eisenberg）到访，得知尼克 还是个没恋爱过的纯情小男生后，他的热情又上来了，决定传授“追女”绝招给尼克，经过一个晚上的夜生活后他才发现对于女人要什么甚至自己要什么，他远远没有了解。
