已是中年的唐乔纳森比尔莫瑞至今仍忍受着单身的孤独生活，虽然交过的女友不少，但却没有一个能与他坚持到步入婚姻殿堂的地步。可谓倒霉至极！如今，不幸的他刚又被上一个女朋友朱莉甩掉，没办法，乔纳森只好重又回到自己的世界当中忍受孤独，并决心将一切生活重心都放在事业上面。然而，事情并没有像他期望的那样发展，不久，他便收到了之前某位女友寄来的一封粉色信件。信中他被告之自己有一个19岁大的儿子，而且他的儿子已经出发来这里找他认亲了。一时间，乔纳森满头雾水，而他的密友邻居温 斯顿却对此事产生了莫大的兴趣，因为他的梦想就是成为一名侦探，于是，乔纳森在好友的怂恿下，展开了一场“寻找亲生母亲”的行动。接着，两个大男人的寻访工作开始了，足迹遍及整个国家。而与此同时，不可避免地，乔纳森不得不要再次面对他之前的四位女友。而再次见到旧爱，对乔纳森也是一个不小的惊喜，就这样，乔纳森毫无准备地与自己的过去又一次的面对面了……
