印度爱情电影《曾几何时》讲述的是四个高中生如何渡过他们在圣马克思学校的最后一学期，萨米尔，一个酷男孩，爱上了即将成为宝莱坞女星的艾西瓦娅，艾西瓦娅是新来的学生，第一天就帮助了萨米尔。两人一见钟情。学校的莎士比亚戏剧，艾西瓦娅自然而然的获得了朱丽叶的角色。萨米尔努力背诵罗密欧的台词，试图打动达斯女士从而获得罗密欧的角色，最后成功了。另外两个朋友塔里格和南迪尼总喜欢互相打架，争吵。但他们却没有发现彼此爱着对方。四个朋友对各自的家庭都有心结。南迪尼的父母总是外出，从不待在她的身边，因此她每天去非法俱乐部，花钱如流水。塔里格背负着父亲的期望，上麻省理工大学。萨米尔因为警察勒索而偷了家里的钱。但父亲却不愿听任何解释。艾西瓦娅并不想当明星。他们要如何告诉自己的父母自己真实的想法，做回真实的自己呢。
